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生物碱性质|反应|提取分离

http://www.ykbg.net/ 来源:医考必过网 2016-01-01 13:51
生物碱性质|反应|提取分离:(1)结构类型麻黄中含有多种生物碱,以麻黄碱和伪麻黄碱为主,其次是甲基麻黄碱、

生物碱性质|反应|提取分离

(1)结构类型

麻黄中含有多种生物碱,以麻黄碱和伪麻黄碱为主,其次是甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。麻黄生物碱分子中的氮原于均在侧链上,属于有机胺类生物碱。麻黄碱和伪麻黄碱属仲胺衍生物,且互为立体异构体,它们的结构区别在于Cl的构型不同。

(2)理化性质

挥发性:麻黄碱和伪麻黄碱的分子量较小,具有挥发性。

碱性:麻黄碱和伪麻黄碱为仲胺生物碱,碱性较强。由于伪麻黄碱的共轭酸与

C2-OH形成分子内氢键稳定性大于麻黄碱,所以伪麻黄碱的碱性强于麻黄碱。

溶解性:由于麻黄碱和伪麻黄碱的分子较小,其溶解性与一般生物碱不完全相同,既可溶于水,又可溶于氯仿,但伪麻黄碱在水中的溶解度较麻黄碱小。麻黄碱和伪麻黄碱形成盐以后的溶解性能也不完全相同,如草酸麻黄碱难溶于水,而草酸伪麻黄碱易溶于水;盐酸麻黄碱不溶于氯仿,而盐酸伪麻黄碱可溶于氯仿。

(3)鉴别反应

麻黄碱和伪麻黄碱不能与大数生物碱沉淀试剂发生反应,但可用下述反应鉴别:

属于仲胺的麻黄碱和伪麻黄碱产生棕色沉淀。属于叔胺的甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和属于伯胺的去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱不反应。

铜络盐反应 麻黄碱和伪麻黄碱的水溶液加硫酸铜、氢氧化钠,溶液呈蓝紫色。

(4)提取分离

溶剂法:利用麻黄碱和伪麻黄碱既能溶于水,又能溶于亲脂性有机溶剂的性质,以及麻黄碱草酸盐比伪麻黄碱草酸盐在水中溶解度小的差异,使两者得以分离。方法为麻黄用水提取,水提取液碱化后用甲苯萃取,甲苯萃取液流经草酸溶液,由于麻黄碱草酸盐在水中溶解度较小而结晶析出,而伪麻黄碱草酸盐留在母液中。

水蒸汽蒸馏法:麻黄碱和伪麻黄碱在游离状态时具有挥发性,可用水蒸汽蒸馏法从麻黄中提取。

离子交换树脂法:利用生物碱盐能够交换到强酸型阳离子交换树脂柱上,而麻黄碱的碱性较伪麻黄碱弱,先从树脂柱上洗脱下来,从而使两者达到分离。

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